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Síntesis, Caracterización y Evaluación de la Actividad Antisolar In Vitro de 4-(4-Metoxifenil)-3-Buten-2-Ona y 1,5-DI(4-Metoxifenil)-1,4-Pentadien-3-Ona
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Fecha
2018-07-13
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Editor
Universidad Católica de Santa María
Resumen
La presente investigación tuvo como objetivo sintetizar dos moléculas orgánicas haciendo uso de la condensación aldólica cruzada de Claisen-Schmidt, para tal fin se hizo reaccionar en condiciones alcalinas 4-metoxibenzaldehído (0,10 mol) con acetona (0,27 mol) para obtener 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, mientras que para la obtención de 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona, se hizo reaccionar en condiciones similares 4-metoxibenzaldehído (0,04 mol) y acetona (0,02 mol), Luego se realizó su respectiva determinación estructural utilizando como herramientas la espectroscopia infrarroja (IR) y de resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H, 13C y bidimensional COSY logrando su completa identificación. Seguidamente se realizó un análisis espectrofotométrico UV–visible para determinar la longitud de onda de máxima absorción, siendo de 309,50 nm (región UVB) para la 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, la cual presentó un coeficiente de absortividad molar de 21 880 971,98; mientras que la 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona presento una longitud de onda de máxima absorción de 367,00 nm (región UVA) y un coeficiente de absortividad molar de 30 493 605,56. De igual forma dichos valores fueron comparados con dos filtros solares certificados, evidenciando un comportamiento similar en cuanto a longitud de onda de máxima absorción y coeficientes de absortividad molar, razón por la cual podrían ser utilizados como potenciales filtros solares.
Palabras clave: Condensación de Claisen-Schmidt, 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona, espectroscopia IR, espectroscopia de RMN, filtros solares.
Descripción
Palabras clave
Condensación de Claisen-Schmidt, 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona, espectroscopia IR, espectroscopia de RMN, filtros solares