Acceso Abierto
Síntesis y Caracterización de Potenciales Agonistas del Receptor Cannabinoide CB2
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Fecha
2013-08-12
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Editor
Universidad Católica de Santa María
Resumen
El presente trabajo de investigación se realizó en el laboratorio del Instituto de
Química Farmacéutica Albert Lespagnol de la Universidad de Lille 2 – Francia, con
el propósito de sintetizar ligandos selectivos al receptor cannabinoide CB2.
El producto de partida fue proporcionado por el laboratorio, la 1,3-benzotiazol-2-ona,
el cual fue sometido a una halogenación con bromo, de acuerdo al trabajo previo
realizado por Davy Baudelet. Este compuesto se sometió a una alquilación con 3
diferentes productos: iodopentano (ALIBD2), cloruro dimetilaminopropil
(ALIBD32) y cloroetil morfolina (ALIBD33). Cada uno de estos productos fue
estañizado mediante la reacción de Stille usando como catalizador al
tetrakis(trifenilfosfina) Pd. Posteriormente se aciló los tres productos estañizados con
2,2,3,3-ciclopropanocarbonil cloruro (ALIBD65), ciclopentanocarbonil cloruro
(ALIBD67), cicloheptanocarbonil cloruro (ALIBD69) y adamantanocarbonil cloruro
(ALIBD68) (ALIBD54); de esta manera se obtuvieron cinco productos finos los
cuales fueron purificados.
Cada producto fue caracterizado mediante espectroscopía de masas y resonancia
magnética nuclear (RMN); comprobando de esta manera que las estructuras
propuestas para cada compuesto fueron las correctas.
Descripción
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No Corresponde