Evaluación de la Capacidad Antioxidante de los Flavonoides Presentes en las Hojas de Annona Muricata (Guanábana) mediante Química Computacional
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Date
2018-07-02
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Publisher
Universidad Católica de Santa María
Abstract
La contaminación, ritmo de vida y productos tóxicos a los que está expuesta la población
generan estrés oxidativo a nivel metabólico. El estrés oxidativo, acumulación
de radicales libres, aumenta la incidencia de enfermedades y procesos degenerativos
que conllevan altos costos sociales. La investigación en antioxidantes, moléculas
capaces de inhibir a los radicales libres, tiene como fin encontrar compuestos más
eficientes para ser utilizados en suplementos alimenticios y terapias de gran demanda.
Annona muricata (Guanábana) es una planta reconocida por sus propiedades
terapéuticas a causa de sus compuestos bioactivos, entre ellos flavonoides presentes
principalmente en las hojas. En el presente estudio se evaluó la capacidad antioxidante
de estos flavonoides mediante química computacional, aprovechando el desarrollo
de los métodos cuánticos actuales. Todas las formas estructurales de los flavonoides
fueron optimizadas con la funcional wB97XD y el set de base TZVP, tanto en fase
gas como en solvatación con agua. Las propiedades de reactividad como entalpía
de disociación de un enlace O-H (BDE), entalpía de ionización (IE), afinidad electrónica
(EA), entalpía de disociación de un protón (PDE), afinidad protónica (PA)
y entalpía de transferencia de un electrón (ETE) fueron usadas para describir la
actividad antioxidante en los mecanismos de reacción de transferencia de un átomo
de hidrógeno (HAT), transferencia de un sólo electrón (SET), transferencia secuencial
de un electrón y un protón (SEPT), y pérdida de un protón y transferencia
de un electrón (SPLET). Se evaluó también la estabilidad de las formas radicalarias
al formar un enlace de hidrógeno intramolecular en su sitio activo y mediante
distribución de densidad de espín. Se encontró que catequina, epicatequina, gallocatequina,
robinetina, quercetina y kaempferol muestran los menores requerimientos
energéticos para reaccionar en agua mediante más de un mecanismo. La presencia
estructural de un catecol o pirogalol en el anillo B, un grupo OH en la posición 3
y la reducción de la longitud del enlace de hidrógeno intramolecular son caracterís-
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ticas que favorecen la actividad y estabilidad de estos flavonoides. Se encontró una
correlación negativa fuerte entre las propiedades calculadas y datos experimentales
anteriormente reportados, coincidiendo en que HAT es la vía más factible termodinámicamente.
No obstante, la mayor deslocalización electrónica se encuentró en las
formas radicalarias de la vía SET.
Palabras clave: Antioxidantes, flavonoides, Annona muricata, química computacional
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Description
Keywords
Antioxidantes, flavonoides, Annona muricata, química computacional XXV